γ-丁内酯

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γ- 丁内酯,又称 1,4 - 丁内酯、4 - 羟基丁酸内酯,是一种重要的有机化工原料和精细化工中间体


理化性质


  • 外观:无色油状液体 。

  • 气味:有芳香气味 。

  • 溶解性:能与水混溶,溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚和苯等有机溶剂 。

  • 密度:相对密度约 1.1296g/cm³ 。

  • 熔点:-43.53℃ 。

  • 沸点:204℃ 。

  • 闪点:98℃ 。

  • 自燃温度:455℃ 。

化学性质


  • 在中性介质中稳定,在热碱中易产生可逆性水解,pH 回到中性时又生成内酯,在酸性介质中水解较慢 。

  • 可水解生成 γ- 羟基丁酸,可作为树脂特殊增塑剂、医药中间体等 。

  • 可氧化生成丁二酸;还原生成 4 - 羟基丁醛,然后还原生成 1,4 - 丁二醇 。

  • 可缩合生成 α,α- 二羟基酮内缩醛 。

  • 可与 CH₃NH₂反应,生成 N - 甲基 - 2 - 吡咯烷酮 。

用途


  • 医药领域:用于生产环丙胺、吡咯烷酮等药品,是合成杀虫剂、除草剂、药物脑复康、环丙氟哌酸、维生素 B₁、叶绿素等的中间体 。

  • 化工领域:是一种常见质子型强力溶剂和反应试剂,可溶解大多数低分子聚合物及部分高分子聚合物,可用作电池电解质,以代替强腐蚀性酸液。在聚合反应中可作为载体并参加聚合反应。也常用作树脂的溶剂、聚氨酯的粘度改性剂(活性稀释剂)以及聚氨酯和氨基涂料体系的固化剂 。

  • 其他领域:可制造多种化工产品,如 α- 乙酰基 -γ- 丁内酯、2 - 吡咯烷酮 - 5 - 羧酸、γ- 羟基丁酸、2 - 氯代丁内酯等;还可用于农业化学品、聚合物及染料、印刷方面的溶剂、石油化工方面的萃取剂,也可生产香料、除锈剂,以及作为植物生长调节剂吲哚丁酸的中间体等 。

制备方法


  • 列普法:即 1,4 - 丁二醇脱氢法,是由德国 BASF 公司开发并实现了工业化生产,目前其全球生产规模已达万吨级。是 1,4 - 丁二醇(BDO)在铜催化剂下进行气相或液相催化脱氢,生成 γ- 丁内酯 。

  • 丁二烯法:包括丁二烯乙酰氧基化法、丁二烯氯化法等 。

  • 其他方法:还有糠醛法、烯丙醇法、顺酐酯化加氢法、顺酐直接加氢法等 。

毒性与安全


  • 毒性:属中毒级别,小鼠经口 LD₅₀为 1720 毫克 / 公斤,对皮肤有刺激性 。

  • 安全措施:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料

产品名称
γ-丁内酯
CAS
96-48-0
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